Terry là người đại diện hình ảnh cho một số tập đoàn danh tiếng. Anh ký hợp đồng cá nhân trị giá 4 triệu £ mỗi năm với hãng trang thiết bị thể thao Umbro, và một hợp đồng khác trị giá 6 triệu £ mỗi năm với hãng điện tử Samsung. Với tư cách là thủ quân, Terry còn xuất hiện trong các quảng cáo về Nationwide, tập đoàn tài chính xuất hiện trên ngực áo tập của đội tuyển Anh.[165] Ngoài ra, anh còn tham gia quảng cáo cho công ty cá cược của Thụy Điển Svenska Spel. Tuy nhiên công ty này đã ngừng làm việc với anh ngay sau scandal tình ái.[166] Các hãng kinh doanh còn lại cũng đang cân nhắc về hợp đồng với anh.

John Terry còn là đại diện của hãng trò chơi Konami tại thị trường Anh khi lần lượt xuất hiện trên hình bìa của Pro Evolution Soccer 5, Pro Evolution Soccer 6 cùng Adriano của Brazil.[167][168][169]